சிடெக்லிச் எசுத்தராக்கல் வினை
| சிடெக்லிச் எசுத்தராக்கல் | |
|---|---|
| பெயர் மூலம் | உல்புகேங்கு சிடெக்லிச்சு |
| வினையின் வகை | பிணைப்பு வினை |
சிடெக்லிச் எசுத்தராக்கல் வினை (Steglich esterification) என்பது டைசைக்ளோ எக்சைல்கார்போடையமைடு ஓர் இணைப்பு முகவராகவும் 4-டைமெத்திலமினோபிரிடின் ஒரு வினையூக்கியாகவும் செயல்படுகின்ற ஒரு மாற்று எசுத்தராக்கல் வினையாகும். 1978 ஆம் ஆண்டில் உல்புகேங்கு சிடெக்லிச்சு இவ்வினையைக் குறித்து முதலில் விவரித்தார் [1]. டைசைக்ளோ எக்சைல்கார்போடையமைடுடன் 1- ஐதராக்சிபென்சோடிரையசோல் சேர்த்து அமைடுகள் உருவாக்கும் பழைய தயாரிப்பு முறையின் தழுவல் இப்புதிய முறையாகும் [2][3]
:
.
இந்த வினை பொதுவாக அறை வெப்பநிலையில் நடைபெறுகிறது. இவ்வினைக்கான பொருத்தமான கரைப்பான் டைகுளோரோமீத்தேன் ஆகும். ஏனெனில், மிதமான வினையாக இது இருப்பதால், இவ்வினையில் தயாரிக்கப்படும் எசுத்தர்களை பிற வினைகளால் பெறமுடியாது. 1,4-டை ஐதராக்சி பென்சாயிக் அமிலத்தின் எசுத்தர்கள் சரியான உதாரணமாகும். டைசைக்ளோ எக்சைல்கார்போடையமைடின் வினையால் உருவாகும் நீரால் டைசைக்ளோயெக்சைல்யூரியா சேர்மம் உருவாகிறது.
வினை வழிமுறை
[தொகு]
சிடெக்லிச் எசுத்தராக்கல் வினையின் வழிமுறை பின்வருமாறு:
அமீன்களுடன் இந்த வினை தொடர்புடைய அமைடுகளுக்கு எந்தவிதமான பிரச்சனையும் இல்லாமல் நிகழ்கிறது. ஏனென்றால் அமீன்கள் வலிமையான அணுக்கரு கவரிகளாகும். ஒருவேளை எசுத்தராக்கல் மெதுவாக இருந்தால், பக்க விளைவுகள் ஏற்படுகின்றன. இறுதி விளைபொருள் குறைவதும் அல்லது அதைத் தூய்மைக்கலில் பிரச்சினைகளும் தோன்றுகின்றன. ஆர்த்தோ அசைல் இடைநிலை விளைபொருளை 1,3-மறுசீராக்கல் வினையினால் என்-அசைல்யூரியாவாக மாற்றுவது ஒரு பக்கவிளைவு ஆகும். இவ்விளைபொருள் ஆல்ககாலுடன் வினைக்கலவை மேலும் வினைபுரிவதைத் தடுக்கிறது. 4-டைமெத்திலமினோபிரிடின் பக்க விளைவுகளைக் குறைத்து ஒரு அசைல் பரிமாற்ற முகவராக பின்வருமாறு செயல்படுகிறது
மேற்கோள்கள்
[தொகு]- ↑ B. Neises, W. Steglich (1978). "Simple Method for the Esterification of Carboxylic Acids". Angew. Chem. Int. Ed. 17 (7): 522–524. doi:10.1002/anie.197805221.
- ↑ J. C. Sheehan, G. P. Hess (1955). "A New Method of Forming Peptide Bonds". J. Am. Chem. Soc. 77 (4): 1067–1068. doi:10.1021/ja01609a099.
- ↑ W. König, R. Geiger (1970). "Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen". Chem. Ber. 103 (3): 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319.